Народный артист РСФСР Владимир Натанович Винокур родился 31 марта 1948 года в Курске.
Своё призвание Народный артист России Владимир Винокур нашёл ещё в детстве. Однако первая запись в его трудовой книжке — учащийся Курского монтажного техникума. Но уже во время учёбы там, в 1967 году, он, приехав в Москву на практику, попытался поступить в ГИТИС. Три творческих тура Владимир Винокур прошёл, а вот на этапе сочинения провалился.
Но Владимир не расстроился и пошёл в ансамбль «Песни и пляски» Ордена Ленина Московского военного округа. Там его прослушали и задали только один вопрос: сможет ли он ещё и вести концерты. Когда Владимир Винокур согласился, его приняли, и свою военную службу он проходил там. А через два года смог всё же поступить и в ГИТИС.
Вскоре он уже стал делать пародии. Дебют Владимира Винокура на радио как раз и был с пародией — на Анатолия Папанова. А произошло это в программе «С добрым утром!» Регины Дубовицкой. Она, будучи редактором передачи, сама позвала Владимира Винокура.